スタートアップのM&Aに注目が集まっている今【ここでしか聞けない】経験者・VCが語るM&Aの舞台裏レポート

スタートアップのM&Aに注目が集まっている今【ここでしか聞けない】経験者・VCが語るM&Aの舞台裏レポート

STARTUP M&A Circulation

記事更新日: 2025/01/28

執筆: 宮林有紀

スタートアップのイグジット・成長戦略としてM&Aへの注目が高まっている中で、十分な情報や知見が足りていないという課題を抱えている。

イグジット戦略のゴールをIPOにするのか、M&Aにするのかが定まらない企業もあるだろう。

そこで当イベントでは、実際にM&Aによるイグジットを経験した元シューマツワーカー取締役CFOの高萩氏元ペライチ代表取締役の橋田氏投資先のM&A売却経験者であるANOBAKAパートナーの萩谷氏にお話をうかがった。

リアルな事例紹介から、ここでしか聞けないオフレコ話で盛り上がった当イベントをレポートする。

 

※本記事は、イベント会場でオフレコとして話された内容にはマスキング(テキストを●で黒く塗りつぶしています。)し、公開しております。

本プロジェクトでは、会場でしかお聞きできないような秘匿情報も披露いただくイベントを今後の予定しておりますので、ご興味ある方はHPをご覧ください。

Webサイト制作サービスの創業者からエンジェル投資家へ/株式会社BOOT 代表取締役 エンジェル投資家 橋田 一秀氏

橋田 一秀(株式会社BOOT 代表取締役 エンジェル投資家)

1983年東京都生まれ。2007年東京理科大学工学部電気工学科卒業後、株式会社NTTデータに就職。その後株式会社うるるにてエンジニアとして勤務後、2014年株式会社ホットスタートアップ(現:株式会社ペライチ)を創業。代表取締役に就任。2023年4月全役職を退任。同時にスタートアップを支援する組織、株式会社BOOTを設立。渋谷駅徒歩5分にスタートアップが無料で使えるコミュニティスペース(SHIBUYA STARTUP OASIS)を運営。エンジェル投資家としては2022年から2024年で77社投資実行。スタートアップを創業から支援するVC、OASIS FUNDを設立準備中。

 橋田:私は株式会社NTTデータや株式会社うるるで働いていましたが、2014年に株式会社ホットスタートアップ(現:株式会社ペライチ)を創業し、専門的な知識やスキルがない人でもWebサイト作成ができるサービス「ペライチ」をリリースました。

9年間経営をした後、2023年には前役職を退任し、スタートアップを支援する株式会社BOOTを立ち上げ、今は77社(2022年~2024年)に投資するエンジェル投資家です。

また、渋谷駅徒歩5分の場所にある、スタートアップが無料で使えるコミュニティスペース(SHIBUYA STARTUP OASIS)の運営も行っています。

シューマツワーカー取締役CFOとしてM&Aを主導した後VCファンド創設に着手/高萩 浩之氏

高萩 浩之(株式会社シューマツワーカー 元取締役CFO)

エン・ジャパン→会計事務所→ベンチャー企業でのM&Aを経て、創業期の株式会社シューマツワーカーに参画。シューマツワーカー社では取締役CFOとして各シリーズの資金調達や管理部門の構築、上場準備をしながらの株式会社クラウドワークスへのM&Aによるグループインを主導。スタートアップを創業から支援するVC、OASIS FUNDを設立準備中。

 高萩:私は新卒でエン・ジャパン株式会社に入り、会計事務所やベンチャー企業での管理部門を経験した後に株式会社シューマツワーカーの取締役CFOを務めていました。

そこではシードの資金調達サポートや上場準備等をしつつ、2023年に株式会社クラウドワークスへのM&Aによるグループインを主導し、今はVCファンド創設の準備中です。

スタートアップに寄り添い数多くのM&A相談に乗ってきたVC/株式会社ANOBAKA パートナー 萩谷 聡氏

萩谷 聡(株式会社ANOBAKA パートナー)

2013年3月東北大学大学院理学研究科修了。在学中は自身でWebサービスを立ち上げ、運営。2013年KLab株式会社に入社後はゲーム事業部にてモバイルゲームの運用、新規ネイティブゲームの立ち上げに企画として従事。2015年4月よりKLab Ventures株式会社に参画し、複数の投資先ベンチャーの支援を実施。2015年10月に株式会社KVPに参画し、50社以上の投資実行、支援を実施。

 萩谷:私は約180社のスタートアップ(シード期)に投資するベンチャーキャピタル/株式会社ANOBAKAに所属しています。

東北大学在学中にWebサービスを立ち上げ、2013年にKLab株式会社に入社してからはモバイルゲームの運用等を行っていました。

2015年からは株式会社ANOBAKAの前身となる株式会社KVPに参画し、2020年からANOBAKA責任者となり、私自身は約50社に投資しています。

【M&Aの実例】ラクスルから出資を受けたペライチ

橋田:まずはペライチの資金調達の経緯をみていきましょう。

2014年4月 株式会社ホットスタートアップ(現:株式会社ペライチ)創業
2015年4月 ホームページ制作サービス「ペライチ」をリリース
2015年10月 初回の資金調達(シード)4,900万円
2017年3月,10月 新株予約権社債(CB)による資金調達1.5億円(プレシリーズA)
2018年7月,10月 2億円の資金調達(シリーズA)
2020年10月 株式会社ラクスルから増資による資金調達4.9億円(シリーズB)


2020年に約4割いた外部株主にはセカンダリー取引でイグジットしてもらい、ラクスルが49%の株式を取得し、残り51%は創業者の3人が保有していました。

2022年6月 代表取締役交代による第2創業期へ
2023年4月 SMBCキャピタルパートナーズから増資による資金調達5億円


2023年4月の増資では、創業者3人の持っていた株を売却して、さらに増資したことでSMBCCPファンドが株式のマジョリティをもつこととなりました。

いろいろな事情が重なってこうなりましたが、一般的なM&Aとは少し違いますね。

【M&Aの実例】クラウドワークスグループに参画したシューマツワーカー

高萩:続いて、シューマツワーカーの事例を紹介します。

2016年9月 株式会社シューマツワーカー創業
2017年7月 副業したいIT人材と企業のマッチングサービス「シューマツワーカー」をリリース
2018年5月 資金調達4,000万円
2019年3月 エン・ジャパン株式会社と資本業務提携を実施
2020年7月 資金調達約4億円
2023年3月 クラウドワークスグループに参画


私は2018年から副業として関わっていて、2019年からフルコミットし、2024年~2025年のIPOを目指して2020年頃から準備をしていましたが、2023年にクラウドワークスのグループとなりました。

スタートアップのM&Aは大企業からの出資後に譲渡するケースが多い傾向

萩谷:株式会社ANOBAKAでは180社ほどに投資していて、約20社がイグジットしてM&Aをしたり、これからイグジットを控えていたりします。

たとえば株式会社3Sunny(スリーサニー) という医療系企業は100%M&Aで帝人株式会社の子会社となり株式の譲渡金額は非公開です。

株式会社タノムは、株式会社インフォマートへ株式譲渡をしましたが、こちらも●●●●●●●、大きな規模のM&Aでした。

特徴的なのは、どちらもシリーズAの段階で帝人やインフォマートが出資していて、その後に100%M&Aになったこと。

金額的にも良い事例だったと思います。

株式会社yutori(ゆとり)はZOZOから50%以上の株式を取得したいと希望があり、2020年にZOZOグループに入り、2023年に上場(片石代表30歳、国内アパレル最年少IPO)しました。

sweeep株式会社は請求書の受取サービスを提供していて、順調に進んでいたのですが、一気に競合が出始めて、一社で勝ち抜くのが難しくなったタイミングで100%M&Aでフリー株式会社の傘下に入りました。

これもフリーがプレシリーズAの段階で出資していたケースです。

飲食系のモバイルオーダーをしているDIRIGIOは、ギフティがシリーズAで出資して、その後持分法適用関連会社になりました。

このように出資した企業と、シリーズA、BぐらいでM&Aを行うことが多いですね。

質問コーナー VCとスタートアップがwin-winになるM&Aをするために大切なことは?

橋田:ペライチはM&Aをする予定がありませんでしたが、ラクスルが株式を49%取得した時点で経営陣が決断したのは「イグジットの形にこだわらない」ということでした。

シューマツワーカーではいかがでしたか?

高萩:シード期には考えていませんでしたが、プレシリーズAで、エン・ジャパンと資本業務提携をした時に「もしかしたら譲渡するかもしれないから、その時に備えておこう」とは考えていましたね。

橋田:M&Aに舵を切った出来事があったのでしょうか。

高萩:「●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●」と感じた時です。

●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●

橋田:萩谷さんは株主の1人でしたよね。

萩谷:シューマツワーカーのM&Aでは悩みましたね。

売上が伸びていて規模感もあり、エクイティやVCからの調達で IPOを狙える可能性もあると思っていたからです。

しかし、経営陣の考え方や想い、熱意を優先しました。

VCが判断基準にするのは、その企業への「期待値」です。

売却した時に得られるリターンを考え、最終的には納得して背中を押しました。

シードVCは、たった一社でも大きなホームランがあればリターンを返せますが、M&Aで3倍から5倍のリターンをコツコツ積み上げて回収することも非常に重要です。

ファンドは3~4年が投資期間で、3~4年後には次のファンドを立ち上げますが、2号ファンドを立ち上げる時に1号ファンドの実績を見せる必要があり、その時に1つもイグジットがないと投資家の賛同を得られないので、できるだけ早く一定のリターンを確保しないといけません。

1/3~半分は回収できていて、かつIPOできそうな会社もあると、投資家の反応が良くなって前に進めます。

このようにVCはポートフォリオを考えながら、各社の期待値を調整しています。

橋田:私もVCであるニッセイのポートフォリオの中でペライチの期待値がどれくらいか?ということを意識していました。

ニッセイのポートフォリオの中で、●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●実際には●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●●となりました。まぁ推測ですが。

起業家が意識すべきことは、自分が投資されているVCのポートフォリオの中で、どの辺にいるのか(期待値の大きさ)を意識しておくことです。

萩谷:そうですね、投資家やファンドによって考え方が違うので、自社に投資しているVCの期待値を理解しておくとM&Aがスムーズに進むでしょう。

橋田:「ポートフォリオの中にはホームランを期待されている企業だけでなく、ヒットでも合格という期待値の企業もある」という認識をもち、自社の立ち位置を現実的な視点で判断することが重要です。

VC調達スタートアップがM&Aをする時の留意点は?

橋田:資金調達をする際、やみくもにバリュエーションを上げすぎるとM&Aをしようと思っても買ってもらいにくくなります。

また、優先株を使って調達すると、バリュエーションを上げられて、ダイリューションを少なくすることはできますが、VCのリターンを優先的に確保するため、普通株の株主はリターンを享受しにくくなり、場合によってはゼロに近くなる点に留意しなくてはいけません。

高萩:経営陣の中でM&Aで進めて行こうと決めた時、「株主の多数が賛同してくれたら、残りの人も賛同するだろう」と考え、相談をする順番を選定していきました。

どの株主から説明を開始するかが重要で、賛同してもらえそうな方から順番に説明をするほうがうまくいきやすいでしょう。

萩谷: M&Aをする際は戦略的に動くべきです。

キャッシュが少なくなってからだと、交渉する場面でかなり不利になります。

しかも、譲渡先が一社しかない場合、そことM&Aをするしか選択肢がなくなり、さらに交渉に弱くなるので、キャッシュがある時に動いたり、エクイティのファイナンスと同時に動いたり、譲渡先のコンペをしたり、といった戦略を立てて行動しましょう。

もっと言うと、M&Aを考える前の常日頃から、他社と仲良くして、情報交換をすることも必要です。

橋田:普段から相性が良さそうな企業をリストアップしておいたほうが良いですよね。

投資先がM&Aを希望した場合、キャピタリストとしてはどう思うのか?

橋田:出資した段階からM&Aを目指している企業もあるのでしょうか。

萩谷:基本的には、IPOを狙えるポテンシャルのある企業に投資します。

仮にM&Aになったとしても、そういったポテンシャルの企業でないと、良いM&Aには繋がらないからです。

投資先がM&Aを希望した場合は、経営者の考えを尊重します。

拒否権をもってはいますが、拒否したら経営者はやる気を失うでしょう。

ただし、絶好調でIPOを狙える場合にはその点を議論しますし、より良いM&Aになるよう譲渡先についてのアドバイスはします。

橋田:投資先がM&Aをすると、ファンドとしてのリターンを得られない場合もあるかと思いますが、対処法はありますか。

萩谷:M&Aをするのが初めての経営者が多いので、PMI(M&A後の経営統合、業務統合、意識統合の3段階の統合プロセス等)やM&A後の人生について知るために経験者の方と会う機会をつくり、その上で自分の人生を考えてもらっています。

その結果としてリターンがでないなら、それはそれでしょうがないです。

そんな時のために、キャピタリストはポートフォリオを組んでいますしね。

橋田:高萩さんはいかがですか?

高萩:個人的には、積極的にM&Aをすれば良いと思っています。

萩谷:そうなんですよね。

IPOが非常に難しくなってきて、今の所、年に約100社しかIPOできないのでM&Aの数を増やさないといけません。

橋田:VCが投資してIPOした企業は半分に満たないし、上場準備中の企業が1,000社以上もある状況なのでIPOのハードルが高くなっていて、だからこそファンドとしてもM&Aでのリターンを積み上げていかないといけないんですね。

萩谷:投資先がM&Aをしてもリターンを出せるファンドが評価される時代になるでしょう。

実際に百億円以上の大きなM&AやクロスボーダーM&Aなどでは、大きなリターンが得られます。

橋田:弊ファンドのLPの●●●●さんも「小さいIPOは上場後に価格を上げていくのが非常に厳しいから、ファンドとして大きなM&Aを生み出すこと目指してください」という話をしていました。

主流の全株式譲渡ではなく段階譲渡にした背景は?

橋田:ペライチの場合、我々は「50%以上の株式を手渡すことはしたくない」と思っていて、ラクスルは最低でも●●%以上の株式保有の希望がありました。

しかし、当時のラクスルは大きな買収経験がなくPMIは大丈夫なのか?という懸念点があって慎重に動いたという背景もあります。

高萩:シューマツワーカーでは、経営陣の中で多少意見が割れました。

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橋田:私はM&Aを経験した起業家やエンジェル投資家達に質問しましたが、ほとんどの人から100%売却することを勧められました。

一方で、ペライチがM&Aをする際には、私自身の中に「経営者として全然やりきってない」という思いがあり、すべて譲渡するとモチベーションがなくなるかもしれないという心配もありました。

結論として、すべて譲渡するべきか段階的にするべきかは人によりますね。

正解はないので、同じ経験をした人に聞き、それを自分の中で咀嚼して、自分で決めるしかないのでしょう。

リターンの出るM&Aとリターンの出ないM&Aの違いは?

萩谷:さきほどの例だと、早い段階で投資してシナジーを確認できたり、担当者との良い関係ができると、100%株を買う方向になります。

そこから交渉に入った時、他の会社からもすごく良いオファーがきたりして、どんどん株価が上がっていきました。

営業利益がでている大企業からしたら、それでも些細な金額だったのかもしれなくて、もしそうだとしたら、「譲渡価格が上がりやすい」と推測できます。

もちろんM&A後に伸びていけるよう、他の条件やカルチャーなどの一致も重要ですが、現実的な場面では「相手によって株価が変わる可能性もある」ということです。

また日本の大企業で不足している部分を動かす人材には、スタートアップがぴったりです。

大企業でも大なり小なり課題があって、それをスタートアップへの出資や買収によって解決したい会社が本当に多いんですよね。

スイングバイIPOはこれからの主流になるのか?

高萩:解決しなければいけない問題が多すぎる●●●●●●●●●●●●●●●ではないでしょうか。

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橋田:私もスイングバイIPOはいろいろな面で難しすぎて普及しないと思います。

株式クラファンのスタートアップに対してVCが気になることは?

萩谷:まだ株式クラファンで上場した事例がないので、事業会社や金融機関が株式クラファンをリスクファクターにしてしまい動きが遅くなったらデメリットになりますね。

でも、今後は株式クラファンが当たり前になっていくだろうし、株主総会の対応なども仕組み化されてきて良い関係をつくれています。

だから、いずれ株式クラファンの企業がIPOするはずなので、個人的には気になりません。

ただ気にしているVCもいる、という状況です。

未来を切り開くために、VCを説得していくことが必要かもしれないですね。

橋田:そういうリスクがありつつも、伸びている会社だったら投資家はお金を出すでしょう。

実力で凌駕する方向性のほうが良いと思います。

M&Aをする会社の見つけ方は?

橋田:ラクスルが上場したタイミングで当時CFOであり、現社長の永見さんにこちらから出資してください、と声をかけました。

その時は「まだ出資はできないけど、個人として応援します」と個人株主になってもらいました。

その後コロナの時期にペライチがすごく伸びていて、ラクスルから「●●億円規模で出資したい」という話がありました。

すでに個人株主だったので、この流れになったのでしょう。

その後、色々と調整が走り、今の結果となりました。

高萩:M&Aをしたクラウドワークスと知り合ったきっかけは、VCの萩谷さんからの紹介です。

最初はM&Aを目的としておらず、株を手放したい既存株主さんがいたので、その方の分だけを譲渡する予定でした。

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予想とは違う展開だったので、その時にアドリブで「M&Aの可能性もありますか?」と聞いたら「あります」との答えで、話が進みましたね。

それから、概ねの条件が固まりつつある時点で接点がある会社を中心に数十社に声かけして、「このタイミングで、このバリュエーションでM&Aをしませんか?」と聞きました。

こういった検討もしたうえで譲渡先を決めました

橋田:意外なところからM&Aをする相手との接点が見つかるのかもしれませんね。

私もラクスルとここまで大きな話になるとは思ってはいませんでした。

それでは、時間となりましたのでこれで終わりにいたします。

ありがとうございました(拍手)

宮林有紀

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